Químicos sintetizan compuesto fúngico con propiedades anti-cancerígenas

Hace 10 años, el científico William Fenical, de la Institución Scripps de Oceanografía, aisló un compuesto a partir de un hongo habitante del océano que desde entonces ha demostrado una gran habilidad para matar a las células cancerígenas en los laboratorios. Ahora, por primera vez, químicos del MIT han logrado sintetizar el compuesto, un avance que podría abrir la puerta a nuevos fármacos para el tratamiento del cáncer. El compuesto, conocido como (+)-11,11′-Dideoxyverticilina A, es uno de los miembros estructuralmente más complejos (véase imagen) de una familia de alcaloides que existe en la naturaleza.

Mohammad Movassaghi, profesor asociado de química, el estudiante de doctorado Justin Kim y el anteriormente investigador postdoctoral James Ashenhurst, informaron sobre esta síntesis en la edición del 10 de abril de la revista Science.

El proceso de síntesis de 11 pasos, que comienza usando aminoácidos disponibles comercialmente, consigue grandes cantidades de estos alcaloides naturales y da acceso a un amplio abanico de compuestos relacionados, permitiendo la evaluación biológica de esta clase de alcaloides como agentes anticancerígenos.

Movassaghi comentó que si su equipo había prestado atención al compuesto no fue solo por su potencial anti-cancerígeno sino por su fascinante estructura química. La molécula de (+)-11,11′-Dideoxyverticilina A posee 10 anillos y ocho centros estereogénicos (átomos de carbono que poseen cuatro grupos químicos diferentes unidos).

Cuando los átomos de carbono tienen cuatro grupos distintos unidos, pueden tomar dos posibles disposiciones, cada una de las cuales es imagen especular de la otra. Conseguir la disposición correcta en todos los estereocentros fue un reto particularmente complicado, explicó Movassaghi.

A medida que las grandes estructuras químicas se adhieren a cada átomo de carbono, se va haciendo más dificil conseguir reacciones adicionales en ese mismo carbono, ya que la masa extra hace que el carbono sea menos accesible.

Movassaghi afirma que a pesar de la dificultad que supuso idear cada uno de los 11 pasos de la síntesis, lo más complicado fue diseñar el orden total del proceso. La molécula tiene varios puntos de enlazamiento muy sensibles a la oxidación y al agrietamiento, de modo que cada reacción tiene que tener lugar en un orden preciso que no exponga a estos puntos de unión a la degradación.

Ahora que la síntesis química ha quedado demostrada, los investigadores pueden juguetear con el proceso para intentar producir compuestos similares que pudieran también tener potencial farmacológico.

No se conoce aún la función natural de la (+)-11,11′-Dideoxyverticilina A, pero es probable que esta molécula se vea envuelta en la defensa natural o en mecanismos de señalización del organismo de la que se la extrajo. Movassaghi imagina su implicación en la “guerra química a nivel micriobiológico”.

En otras palabras, una colonia de hongos podría excretar esta sustancia, tóxica para otras especies competidoras, para alertar a los invasores y evitar que les robaran las fuentes de alimentos y otros recursos.

“A pesar de que el uso natural de este compuesto podría estar involucrado en la defensa o en la señalización, otros científicos han demostrado que este compuesto posee potencial en el tratamiento del cáncer debido a su actividad antiangiogénica y a su eficacia contra las líneas celulares del cáncer de mama”, dijo Movassaghi.

El trabajo se financió con fondos no restringidos de las farmaceúticas: Amgen, AstraZeneca, Boehringer Ingelheim, GlaxoSmithKline, Merck y Lilly.

Traducido de Chemists synthesize fungal compound with anti-cancer activity (Autora:Anne Trafton).

6 Comentarios

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Carlos R.Carlos R.

Parece un gran avance para la industria farmaceutica, solo me preocupan los tiempos que tardan los laboratorios en comercializar el producto.

migmig

Pues no es por nada , pero a mi esa molécula …
no sé… me parece….
¡UN TORO!
(y con banderillas)

Carlos de Cabogata

Voy captando por que nos gusta tanto este blog, nos das una de cal: “perlas de sabiduria” y otra de arena, como esta

lo tendré en cuenta para cuando haga mi propio blog… lo que pasa que soy tan vago, Mientras solucionan lo del cancer estoy leyendo un titular que dice: “Las autoridades estadounidenses consideran que el brote de gripe porcina no puede ser contenido” y esto empieza a parecerse a las pelis de miedo, glup

ACLACL

Sólo algunas matizaciones. Este compuesto dista muchísimo de ser un fármaco por el momento. Hay que establecer su sistema de farmacóforo, y una vez hecho esto se introducirán modificaciones estructurales que favorezcan su actividad y disponibilidad.La síntesis es un verdadero logro de la química orgánica sintética y por eso se ha publicado en el Science. Pero esas son las malas noticias, lo menos relevante de todo esto es la actividad, lo relevante es cómo se ha tratado la estructura, y la síntesis estereoselectiva.

Dudo que veamos alguna aplicación práctica de uso general de esto en menos de 10 años.

1 Trackback

Químicos sintetizan compuesto fúngico con propiedades anti-cancerígenas…

[c&p] Hace 10 años, el científico William Fenical, de la institución Scripps de Oceanografía, aisló un compuesto a partir de un hongo habitante del océano que desde entonces ha demostrado una gran habilidad para matar a las células cancerígenas en …

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